بررسي واكنش نوكلئوفيل‌هاي يك و دو دندانه مختلف با ايميدوئيل يا تري فلوئورواستيميدوئيل كلريد‌ها جهت سنتز تركيبات هتروسيكل جديد

دانشگاه ولي عصر(عج) رفسنجان

دكتري

يكي از روشهاي متداول براي قرار دادن گروه تري فلوئورومتيل روي تركيبات آلي، استفاده از تركيبات حاوي گروه CF3 در سنتز تركيبات آلي مي باشد. تعداد كمي از اين تركيبات از لحاظ اقتصادي در دسترس هستند. در اين تحقيق، سري جديدي از تركيبات تري فلوئورومتيله (كينولين‌هاي تري‌فلوئورومتيله،‌ ايليدها‌ي پيريدينيوم آزو‌متين تري‌فلوئورومتيله و تري فلوئورو متيل ايندول) با استفاده از تري فلوئورواستيميدوئيل كلريد سنتز شده است. از واكنش حلقه زايي درون مولكولي اتيل-2-سيانو-4,4,4- تري فلوئورو-3-(فنيل‌آمينو)بوت-2-انوات در حلال نيتروبنزن در شرايط رفلاكس، مشتقات 4-هيدروكسي-2-(تري فلوئورومتيل)كينولين سنتز شد. قابل ذكر است كه مشتقات اتيل-2-سيانو-4,4,4- تري فلوئورو-3-(فنيل‌آمينو)بوت-2-انوات استفاده شده در اين سنتز نيز براي اولين بار از واكنش تري فلوئورواستيميدوئيل كلريد با اتيل-2-سيانو استات در شرايط دماي محيط و امواج مايكروويو تهيه شده است. در ادامه پروژه، ايليدهاي پيريدينيوم آزو‌متين‌ تري‌فلوئورومتيله از واكنش سه جزئي پيريدين، فنانسيل‌بروميد و تري فلوئورواستيميدوئيل كلريد در حلال استونيتريل، با بازده بالا سنتز شدند. در قسمت سوم پژوهش، واكنش مشتقات α-آسيلوئين ايندول و مشتق‌هاي تري‌فلوئورو استيميدوئيل‌كلريد مورد بررسي قرار گرفت. در اين واكنش دو سري محصول متفاوت، 3-(تري فلوئورومتيل)-3,4-دي‌هيدرو-H1 فورو[4،3-b ] ايندول-1-ايل متانون و 3-(تري فلوئورومتيل)- H4 فورو[4،3-b] ايندول-1-ايل متانون توليد گرديد. شيمي α-كتو ايميدوئيل كلريد‌ها به دليل كوپل شدن درون مولكولي و بين مولكولي با نوكلئوفيل‌هاي مختلف و سنتز تركيبات هتروسيكل جديد اهميت خيلي زياد دارد. در اين تحقيق، مشتقات ايميدازو[1،2-b] تيازول از واكنش α-كتو ايميدوئيل كلريد‌ها با نوكلئوفيل دو دندانه N و S (2-مركاپتوبنزايميدازول) بدون حضور كاتاليزور، با بازده بالا سنتز شد. در پروژه آخر، واكنش توسيل‌متيل ايزوسيانيد و مشتق‌هاي α-كتو ايميدوئيل كلريد‌ها در شرايط مختلف مورد بررسي و ارزيابي قرار گرفت كه منجر به توليد مشتقات 4-توسيل‌‌‌‌‌اكسازول

55331

دانشگاه وليعصر رفسنجان

شيمي

محمد اناري عباسي نژاد - علي دره كردي