تهيه تري آريل متان هاي فرميل دار و بررسي كاربرد آنها در سنتز برخي از تركيب هاي آلي

دانشگاه ولي عصر(عج) رفسنجان

كارشناسي ارشد

هدف اصلي اين پژوهش سنتز مشتق‌هاي فرميل¬دار تري‌آريل‌متان و بررسي كاربردهاي سنتزي آن¬ها است. در اين راستا، ابتدا از واكنش فريدل-كرافتس‌ آرن‌هاي مختلف و ترفتالدهيد يا ايزوفتالدهيد در حضور كاتاليزگر سيليكا‌سولفوريك‌اسيد و در شرايط بدون حلال، مشتق‌هاي تري‌آريل‌متان- فرميل¬دار سنتز گرديد. سپس واكنش آن¬ها با هيدرازين‌هيدرات در حضور كاتاليزگرهاي مختلف بررسي و ملاحظه شد كه با تغيير نسبت مولي واكنشگرها و انتخاب كاتاليزگر مناسب مي¬توان اين واكنش را براي سنتز آزين‌ها و هيدرازون‌هاي مربوطه مورد استفاده قرار داد. واكنش تري‌آريل‌متان‌هاي فرميل¬دار با هيدرازين‌هيدرات به نسبت مولي 2 به 1 و در حضور كاتاليزگر¬هاي استيك‌اسيد و يا سيليكاسولفوريك اسيد منجر به سنتز آزين‌هاي مربوطه شد، در حاليكه استفاده از تري‌آريل‌متان-فرميل¬دار با هيدرازين‌هيدرات به نسبت مولي 1 به 5/2 و در حضور كاتاليزگرآلي L-پرولين، تحت آتمسفر نيتروژن، محصول هيدرازون مربوطه حاصل شد. مشاهده¬ي واكنش¬پذيري قابل توجه گروه فرميل در اين پيش¬ماده¬ها، سبب شد تا سنتز 4،3-دي¬هيدروپيريميدين¬-2(H1)اون¬هاي حامل گروه تري‌آريل‌متان مورد توجه قرار گيرد. خوشبختانه، اين تركيب¬ها كه مي¬توانند به عنوان حسگر شيميايي در بررسي¬هاي بيولوژيكي مورد توجه قرار گيرند، از واكنش سيستم¬هاي β- دي-كتون، اوره يا تيواوره، و تري‌آريل‌متان‌هاي فرميل¬دار، كاتاليز شده با سيليكاسولفوريك اسيد و در حلال اتانول جوشان با بازده عالي سنتز شدند. ساختار تركيب‌هاي سنتز شده با استفاده از داده¬هاي طيفي FT-IR، 1H-NMR و 13C-NMR تعيين شدند.

53529

دانشگاه وليعصر رفسنجان

كاظم محمديان نژاد

شيمي آلي

رضا رنجبر كريمي