بررسي واكنش هاي جفت شدن تري آريل ها تري آريل متان ها با اولفين هاي فعال شده و مشتق هاي آريل برونيك اسيد كاتاليزشده با پالاديوم

دانشگاه ولي عصر (عج ) رفسنجان

كارشناسي ارشد

تحقيق حاضر به منظور توسعه¬ي جنبه¬هاي سنتزي مشتقات تري¬آريل¬متان با استفاده از واكنش¬هاي جفت¬‌شدن هك و سوزوكي انجام شده است. در ابتدا برخي از تري¬‌آريل¬‌متان¬‌هاي هالوژن¬‌دار با استفاده از روش¬‌هاي گزارش شده و از واكنش آرن مربوطه با آلدهيد مناسب، در حضور كاتاليزور سيليكا سولفوريك اسيد تحت شرايط حرارتي و بدون حلال تهيه شدند. سپس واكنش جفت¬شدن متقاطع اين تركيبات با اولفين¬‌هاي فعال در حضور كاتاليزور-هاي پالاديم استات و پالاديم كلريد، در شرايط مختلف بررسي شد. اگر¬چه روش بهبود يافته ما موفق به تبديل چندين آريل¬هاليد به مشتقات اولفين¬دار مربوطه در حضور كاتاليزور پالاديم استات در شرايط بدون ليگاند و تحت آتمسفر نيتروژن گرديد، ولي جفت‌¬شدن تري¬‌آريل¬‌متان‌¬ها با اولفين‌¬ها با اين روش نتيجه قابل گزارشي را نداشت. آزمايشات اخير ما نشان مي¬دهد كه اين تركيبات در حضور پالاديم كلريد و ليگاند تري¬فنيل¬فسفين و تحت آتمسفر نيتروژن مي¬توانند با اولفين¬‌هاي فعال جفت¬شده و محصولات وينيل دار شده مربوطه را تشكيل دهند. در ادامه، سنتز تري¬‌آريل¬‌متان¬‌هاي حامل گروه¬(هاي) بي-‌آريل از طريق جفت¬‌شدن آن¬ها با مشتقات آريل-‌بورونيك¬‌اسيد مورد توجه قرار گرفت و تركيبات مختلفي از اين نوع از واكنش تري¬‌آريل‌¬متان‌¬هاي هالوژن¬دار با فنيل، نفتيل، و 3- پيريدينيل بورونيك اسيد در حضور كاتاليست Pd(PPh3)4 و تحت آتمسفر نيتروژن با بازده خوب تا عالي سنتز شدند. محصولات بدست آمده به روش تبلور مجدد و يا كروماتوگرافي ستوني و با استفاده از سيستم-هاي حلال مناسب خالص سازي و ساختار

53338

دانشگاه وليعصر رفسنجان

كاظم محمديان نژاد-عليرضا پورفريدوني

شيمي

رضا رنجبر كريمي -عليرضا طالبي زاده