بررسي واكنش پذيري نوكلئوفيل هاي سخت و نرم جديد با تركيبات پرهالوژنه هتروآرماتيك

دانشگاه ولي عصر(عج) رفسنجان

دكتري

شيمي هتروسيكل¬ها داراي اهميت كليدي در صنعت داروسازي است و اكثر محصولات مهم در زمينه علوم حياتي شامل حداقل يك واحد هتروسيكليكي در ساختارخود مي¬باشند، به دليل وجود اين خواص در اين تحقيق سنتز تركيبات هتروسيكلي از طريق واكنش نوكلئوفيل‌هاي سخت و نرم جديد با تركيبات پرهالوژنه مورد بررسي قرار گرفته است. در اين پروژه ابتدا واكنش نوكلئوفيلي تركيب 6،4-دي آمينو پيريميدين(H1)2-تيون كه داراي سه مركز نوكلئوفيلي مي¬باشد با تركيبات پرهالوژنه آروماتيك بررسي شد. بررسي¬ها نشان داد كه به صورت خاص از سمت اتم گوگرد و به صورت شيمي گزين با تركيبات پرهالوژنه وارد واكنش مي‌شود. در قسمت ديگر اين پروژه واكنش تركيبات هيدروكسي¬پيريدين كه جزء نوكلئوفيل‌هاي دو¬دندانه مي¬باشند با پنتافلوئوروپيريدين و پنتاكلروپيريدين مورد بررسي قرار گرفت، مشتق‌هاي هيدروكسي¬پيريدين به عنوان يك نوكلئوفيل دو سر دندانه اكسيژني و نيتروژني مي¬باشد كه در اين مورد واكنش از هر دو سمت نوكلئوفيل انجام مي¬شود كه با بهره گيري از طبيعت نوكلئوفيل‌هاي اكسيژن و نيتروژن كه هر دو نوكلئوفيل‌هاي سخت مي-باشند به موقعيت بيشتر فعال پنتافلوئوروپيريدين و پنتاكلروپيريدين يعني موقعيت 4 انجام شده است. درقسمت بعدي اين پروژه كوئينازولينون¬ها كه داراي سه مركز نوكلئوفيلي هستند به عنوان نوكلئوفيل¬هاي چند دندانه در واكنش با پنتافلوئوروپيريدين و پنتاكلروپيريدين مورد استفاده قرار گرفتند. بررسي¬ها نشان داد كه واكنش از طريق اتم اكسيژن كه يك نوكلئوفيل سخت مي¬باشد در موقعيت 4 از هر دو تركيب پنتافلوئوروپيريدين و پنتاكلروپيريدين انجام مي¬گيرد. در ادامه واكنش‌هاي نوكلئوفيل‌هاي سخت و نرم با تركيب تتراكلرو4-يدوپيريدين مورد بررسي شد و واكنش با نوكلئوفيل‌هاي سخت اكسيژن و نيتروژن در موقعيت 2 يعني پيوند سخت كربن-كلر و در واكنش با نوكلئوفيل‌هاي نرم گوگرد در موقعيت 4 يعني پيوند نرم¬تر كربن-يد انجام مي شود.

53249

دانشگاه وليعصر رفسنجان

حسين مهرابي

شيمي

رضا رنجبر كريمي