بررسي سنتز تركيبات هتروسيكل از طريق يك واكنش چند جزئي مشتقات آريل -گلي اكسال

دانشگاه ولي عصر(عج) رفسنجان

دكتري

تركيبات 2،1-دي¬كربونيل از جالب¬ترين مواد اوليه¬اي هستند كه براي سنتز تركيب¬هاي هتروسيكل مورد استفاده قرار مي¬گيرند. آريل-گلي¬اگسال¬ها، آلدهيدهاي α-كتوآروماتيك شامل هر دو گروه عاملي آلدهيدي و كتوني با واكنش¬پذيري متفاوت هستند. در اين تحقيق، آريل¬گلي¬اگسال¬ها به ¬عنوان ماده اوليه¬اي براي سنتز هتروسيكل¬ها درنظر گرفته شده¬اند. در آغاز، سنتز، يك مرحله اي و موثر 1-آمينو¬پيرول¬ها با استفاده از واكنش سه¬جزيي، دي¬آلكيل¬استيلن¬دي¬كربوكسيلات، فنيل-هيدرازين و مشتقات آريل¬گلي¬اكسال، در حضور تري¬فنيل¬فسفين موردبررسي فرار گرقته¬است. واكنش در حلال دي¬كلرو¬متان و در دماي محيط با شرايط مطلوب و بازده مناسبي منجر به توليد مشتفات 1-آمينو¬پيرول¬ شد. در بخش دوم اين تحقيق به¬منظور افزايش خواص بيولوژيكي، يك دسته از داروهاي آنتي¬بيوتيك كوينولوني ، واكنش بين مشتقات كوينولون با آريل¬گلي¬اكسال¬ها و گوگرد عنصري در حضور سديم سولفيد به¬عنوان كاتاليزگر، در حلال دي¬متيل¬فرماميد، تحت شرايط رفلاكس مورد بررسي قرار گرفت. در اين روش مشتقات α-كتو¬تيوآميد¬كوينولون با استفاده از واكنش ويلگرودت-كيندلر با بازده خوب تا عالي حاصل شد. در بخش سوم اين پروژه،به منظور اقزايش خواص بيولوژيكي 2-(1-(آمينواتيل) سيكلوهگزيل) استيك اسيد (گاباپنتين) اين دارو با مشتقاتي از آريل¬گلي¬اكسال و سيكلوهگزيل¬ايزوسيانيد يا ترشري-بوتيل¬ايزوسيانيد و مشتقاتي از آلدهيد¬هاي آروماتيك در حلال اتانول و شرايط مطلوب واكنش داده¬شدند كه به¬ترتيب منجر به سنتز مشتقاتي از N-سيكلوهگزيل-3-اكسو-2-(3-اكسو-2-آزا‌اسپيرو]5،4[دكان-2-ايل)-3-آريل‌پروپاناميد و N-(ترشري¬بوتيل)2-(3-اكسو-2-آزا‌اسپيرو ]5،4[ دكان-2-ايل)-3-فنيل‌استاميد با بازده خوب تا عالي شد. اين پروژه براي اولين بار واكنش يوگي درون مولكولي گاباپنتين و مشتقات آريل¬گلي¬اكسال و يك ايزوسيانيد را گزارش مي دهد.

53197

دانشگاه وليعصر رفسنجان

مرضيه محمدي

شيمي - گرايش آلي

علي دره كردي -محمد اناري عباسي نژاد