سنتز هتروسيكلهاي تري فلوئورومتيله با استفاده از استيميدوئيل كلريدها

دانشگاه ولي عصر(عج) رفسنجان

دكتري

فلوئور به عنوان يك عنصر كليدي در علم مواد شناخته شده است ، علاوه براين بسياري از تركيبات فعال دارويي حاوي فلوئور كاربردهاي گسترده اي در داروسازي و كشاورزي پيدا كرده اند. هتروسيكل هاي حاوي يك گروه تري فلوئورومتيل، خانواده گسترده اي از تركيبات آلي را تشكيل مي دهند كه پتانسيل بالايي براي كاربرد در زمينه هاي پزشكي و كشاورزي دارند. يكي از روش هاي متداول براي قرار دادن گروه تري فلوئورومتيل روي تركيبات آلي، استفاده از تركيبات حاوي گروه CF3 در سنتز تركيبات آلي مي باشد. تعداد كمي از اين تركيبات از لحاظ اقتصادي در دسترس هستند. تري فلوئورواستميدوئيل هاليدها به دليل ويژگي هاي خاصي كه دارد مثل سنتز يك مرحله اي از مواد قابل دستري با بازده بالا، نگهداري آسان و دارا بودن گروه هاي عاملي قوي براي انجام واكنش ها، يك دسته مهم از اين تركيبات مي باشد. در اين تحقيق، سري جديدي از تركيبات هتروسيكل تري فلوئورومتيله فلوئورومتيله )تري فلوئورومتيل تترازول، تري فلوئورومتيل فرم آميدين، پيرول، ايزوكوئينوليوم كلريد و كينولين( با استفاده از تري فلوئورواستميدوئيل كلريد سنتز شده است. مشتقات تري فلوئورومتيله تترازول از واكنش حلقه زايي 1،3 دوقطبي تري فلوئورواستميدوئيل كلريد با سديم آزيد در دماي محيط و تحت امواج مايكروويو، با بازده بالا سنتز شد. مشتقات تري فلوئورومتيله جديدي از فرمآميدين ها از واكنش تري فلوئورواستميدوئيل كلريدها با مشتقات بنزايميدازول، ايميدازول و بنزوتيازول ها، بدون حضور كاتاليست، با بازده بالا سنتز شد. همچنين در اين تحقيق واكنش نوكلئوفيلي تري فلوئورواستميدوئيل كلريدها با نوكلئوفيل هاي دودندانه N و S از سر نيتروژن صورت گرفته است. مشتقات تري فلوئورومتيله پيرول از واكنش سه جزئي تري فلوئورواستميدوئيل كلريد، دي متيل)اتيل( استيلن دي كربوكسيلات و ايزوسيانيد در حلال دي كلرومتان خشك، با بازده بالا سنتز شد. در يكي ديگر از پروژه هاي انجام شده در اين تحقيق، مشتقات جديدي از H -2 ايميدازو ]1،5-a [ايزوكوئينوليوم كلريد با خاصيت نورتابي آبي، از واكنش سه جزئي ايزوكوئينولين، تري فلوئورواستميدوئيل كلريد و ايزوسيانيد در حلال دي كلرومتان با بازده عالي سنتز شده است. و در قسمت آخر اين تحقيق 2)-2،،2،(2–تري فلوئورو-1(آريل آمينو)اتيليدين)مالونونيتريل در حضور AlCl3، مشتقات 4-آمينو-2-(تري فلوئورومتيل)كينولين سنتز شد و قابل ذكر است كه مشتقات استفاده شده در اين سنتز نيز براي اولين بار از واكنش تري فلوئورواستميدوئيل كلريد با مالونونيتريل در شرايط دماي محيط و امواج مايكروويو تهيه شده است. ساختار تركيبهاي حاصل در اين پروژه با استفاده از

52424

دانشگاه وليعصر رفسنجان

شيمي

علي دره كردي

دارد