بررسي سنتزتركيبات هتروسيكل ازطريق يك واكنش چندجزئي با استفاده از مشتقات گلي¬اكسال

دانشگاه ولي عصر(عج)

دكتري

تركيبات 2،1-دي كربونيل از جالب¬ترين مواد اوليه¬اي هستند كه براي سنتز تركيب¬هاي هتروسيكل مورد استفاده قرار مي¬گيرند. آلدهيدهاي α-كتوآروماتيك شامل هر دو گروه عاملي آلدهيدي و كتوني با واكنش¬پذيري متفاوت هستند. در اين تحقيق، واكنش¬هاي چند جزئي بين آريل¬گلي¬اكسال¬ها و نوكلئوفيل¬هاي متفاوت مورد بررسي قرار گرفت. در اين واكنشها ازنوكلئوفيل¬هاي پيرول، β-انامينوكربونيل¬ها، تري فنيل فسفين و آنيلين استفاده شد. ابتدا از واكنش مشتقات آريل¬گلي¬اكسال هيدراته و β-انامينوكربونيل¬ها به عنوان نوكلئوفيل، مشتقات 4،5-دي¬هيدروكسي-H2-پيرولين سنتز گرديدند. سپس اين واكنش با اضافه كردن آنيلين در حضور كاتاليست آهن (III) كلريد انجام شد . در اين مورد مشتقات 4-آمينو-5-هيدروكسي-H2-پيرولين به دست آمدند. همچنين واكنش سه جزئي آريل-گلي¬اكسال¬ها، β-انامينوكربونيل¬ها و تري فنيل¬فسفين نيز مورد بررسي قرار گرفت. نتايج نشان داد كه اين واكنش با حذف تري¬فنيل-فسفين¬اكسيد منجر به سنتز حلقه¬هاي پيرول به جاي حلقه¬هاي پيرولين مي¬شود. در ادامه¬ي اين كار تحقيقاتي، واكنش چهارجزئي مشتقات آريل¬گلي¬اكسال، β-انامينون¬ها، كربن¬دي¬سولفيد و آنيلين بررسي شد. داده¬هاي طيفي نشان داد كه 4- فنيل¬كاربامودي¬تيوات-5-هيدروكسي-H2-پيرولين¬ تنها محصول اين واكنش¬ها مي¬باشند. در پايان، واكنش پنج¬جزئي مشتقات آريل¬گلي¬اكسال¬، β-انامينوكربونيل¬ها و پيرول انجام شد. در اين واكنش، تركيبات ترپيرول حاصل شدند. تمامي واكنش¬هاي ذكر شده در دماي محيط انجام گرديد و محصول¬هاي مورد نظر با بازده¬ي بالايي به دست آمدند. ساختار كليه محصولات توسط تكنيك‌هاي طيف ‌سنجي از قبيل 13C-NMR ,1H-NMR ,IR و آناليز عنصري مورد شناسايي قرار‌گرفت.

50727

دانشگاه وليعصر رفسنجان

مرضيه محمدي

شيمي

محمد اناري عباسي