اثرات استخلاف درواكنش حلقه زايي پيرازول ها

كارشناسي ارشد

مجموعه اي ازمشتقات 5-(دي متوكسي فنيل)-1،3-دي فنيل پيرازول ها حاوي دو گروه متوكسي در موقعيت هاي مختلف حلقه C5-آريل سنتز شدند و اثرات الكتروني و فضايي، به ويژه موقعيت استخلاف¬هاي متوكسي در نتيجه واكنش نوري آن¬ها مورد بررسي قرار گرفت. علاوه بر اين، اثر نوع و ماهيت حلال (كلروفرم يا سيكلوهگزان) در پيشرفت واكنش نوري نيز بررسي شده است. نتايج فوتوشيميايي نشان داد كه بسته به حلال مورد استفاده، دو محصول مختلف فنانتريدين تشكيل شد. بر اساس مكانيسم انتقال الكترون القا شده با عكس پيشنهادي در محلول كلروفرم، گروه متوكسي در موقعيت اورتو در طول فرآيند چرخه نوري حذف مي‌شود و يك اتم كلر به يكي از موقعيت‌هاي مجاز حلقه C5-آريل اضافه مي‌شود. در حالي كه واكنش چرخه نوري مشاهده شده در حلال سيكلوهگزان از طريق مكانيسم كمپلكس‌سازي رخ مي‌دهد، كه به شدت مستلزم حضور گروه متوكسي در موقعيت اورتو است. در اين مورد، كمپلكس شدن گروه اورتومتوكسي با حلقه N1-فنيل، فرآيند چرخه‌سازي را آغاز كرد و در نتيجه با حذف اين گروه، محصولات فوتو فنانتريدين تشكيل شد. محصولات فنانتريدين هر دو واكنش نوري با تجزيه و تحليل طيف‌هاي FT-IR، 1H NMR، 13C NMR، UV-Vis و طيف‌هاي جرمي مشخص مي‌شوند. علاوه بر اين، مطالعات محاسباتي DFT براي پشتيباني از نتايج مطالعه تجربي انجام شد.

230161

دانشگاه اصفهان

شيمي-شيمي آلي

حميدرضا معماريان