سنتز و شناسايي حلال هاي اتكتيك بر پايه ي لوييس اسيد و بررسي فعاليت كاتاليستي آن ها در سنتز برخي از هتروسيكل هاي نيتروژن دار

دكتري

در اين تحقيق حلال¬هاي اتكتيك جديد بر پايه¬ي لوييس اسيد تهيه شده و پس از شناسايي در سنتز دو دسته¬ي مهم هتروسيكل¬هاي نيتروژن¬دار مورد استفاده قرار گرفتند. در بخش اول اين تحقيق، حلال اتكتيك ديفن¬هيدرامين هيدروكلريد/CuCl سنتز و به وسيله¬ي تكنيك¬هاي مختلف مورد شناسايي قرار گرفت. سپس فعاليت كاتاليستي آن در سنتز مشتقات تتراهيدروسينولين-5(1H)-اون از طريق واكنش چند جزيي بين دايمدون، آريل آلدهيد و آريل يا آلكيل هيدرازين در حلال سبز اتانول مورد بررسي قرار گرفت. در ادامه از اين كاتاليست براي سنتز مشتقات نامتقارن و همچنين مشتقات مونو و بيس تتراهيدروسينولين-5(1H)-اون استفاده شد. سنتز تركيبات حاوي اجزاي تتراهيدروسينولين-5(1H)-اون و بنزايميدازول با استفاده از دي¬آلدهيدها، موثر و كارا بودن اين كاتاليست را بيشتر نشان مي¬دهد. تك ظرف بودن، سرعت بالا، اقتصاد اتمي بالا به همراه قابليت بازيابي و استفاده¬ي مجدد كاتاليست از ديگر ويژگي¬هاي برجسته¬ي اين روش مي¬باشد. در بخش دوم اين تحقيق، حلال اتكتيك ديفن¬هيدرامين هيدروكلريد/CoCl2·6H2O سنتز و شناسايي شد. اين حلال اتكتيك به عنوان كاتاليست در سنتز مشتقات تيادي¬آزولو[3،2-b]كوينازولين از طريق واكنش سه جزيي بين 3،1-دي كربونيل حلقوي، آلدهيد و 5-آريل-4،3،1-تيادي¬آزول-2-آمين تحت شرايط بدون حلال مورد استفاده قرار گرفت. در ادامه، براي بررسي بيشتر فعاليت كاتاليستي اين حلال اتكتيك، مشتقات تيادي¬آزولو[3،2-b]كوينازولين با استفاده از 3-(5-آمينو-4،3،1-تيادي¬آزول-2-يل)-H2-كرومن-2-اون در حضور اين كاتاليست سنتز شدند. مشتقات مونو و بيس تيادي¬آزولو[3،2-b]كوينازولين با استفاده از دي¬آلدهيد و بيس-4،3،1-تيادي¬آزول-2-آمين در حضور اين كاتاليست با بازده خوب بدست آمدند. از مهم¬ترين مزاياي اين روش مي¬توان به بازده بالا، سرعت بالا، اقتصاد اتمي بالا و همچنين قابليت بازيابي و استفاده¬ي مجدد كاتاليست اشاره كرد. يك سري از معيارها و سنجه¬هاي شيمي سبز براي سنتز مشتقات تترا هيدروسينولين-5(1H)-اون و تيادي¬آزولو[3،2-b]كوينازولين نيز محاسبه شدند كه به خوبي سبز بودن روش¬هاي سنتزي به¬كار برده شده را نشان مي¬دهند.

227093

دانشگاه اصفهان

مجيد مقدم , شهرام تنگستاني نژاد , ولي اله ميرخاني

شيمي-شيمي آلي

ايرج محمدپوربلترك