طراحي، سنتز و بررسي اثرات ضد باكتريايي مشتقات جديد كينولين

كارشناسي ارشد

در اين كار پژوهشي، تركيبات پلي آروماتيك جديد مبتني بر 3،2،1- تري آزول حاوي بخش كلرو كينولين با استفاده از واكنش كليك (واكنش سه جزيي حلقه افزايي آزيد-آلكين در مجاورت كاتاليزگر مس) ساخته شدند. براي اين منظور، ابتدا، 4،7- دي كلروكينولين در حضور سديم آزيد به حدواسط 4-آزيدو-7- كلروكينولين تبديل شد. در ادامه، حدواسط هاي استخلاف دار ((پروپين ايلوكسي) متيل) بنزن از واكنش بنزيل الكلهاي متنوع با پروپارژيل برمايد حاصل شدند. سپس، حدواسط هاي آزيد و آلكين براي توليد مشتقات نهايي 4-آزيدو-7-كلروكينولين و ((پروپ-2-اين-1-ايلوكسي) متيل) بنزن در حضور آسكوربات سديم/ سولفات مس پنج آبه (CuSO4.5H2O) در مخلوط حلالهاي آب/ ترشري بوتانول تحت واكنش كليك قرار گرفتند. محصولات توسط كروماتوگرافي ستوني با سيليكا ژل و حلالهاي پتروليوم اتر / دي كلرومتان خالص سازي شدند. ساختار تركيبات سنتزشده با استفاده از داده هاي طيف سنجي HNMR، FT-IR و MS تاييد شدند. فعاليت هاي ضدميكروبي محصولات نهايي (هيبريدهاي كينولين-تري آزول) و حدواسط هاي (پروپ-2- اين-1-ايلوكسي) متيل بنزن بر روي باكتري ها (استافيلوكوكوس اورئوس و اشريشياكلي) و قارچ ها (كانديدا آلبيكنس و ساكارومايسس سرويزيه) مورد بررسي قرار گرفت. طراحي مولكولهاي هيبريدي حاصل بر اساس ويژگي هاي خاص و متنوع حلقه 3،2،1- تري آزول و همچنين با اتكا به خواص ضد ميكروبي داربست كينولين كه جايگاه مهمي را در تركيبات هتروسيكلي حاوي اتم نيتروژن با خواص ضد ميكروبي ايفا مي كنند، انجام شد. بهترين تركيبات ضد قارچي حداقل غلظت مهاري (MIC) را در دامنه 0/35-0/63 ميكرومولار در برابر ساكارومايسس بدون اثر سميت سلولي نشان دادند. اين تركيبات پس از تحقيقات گسترده تر مي توانند به عنوان كانديداهاي بالقوه براي درمان عفونت هاي قارچي تهاجمي ناشي از ساكارومايسس سرويزيه انتخاب شوند.

205279

دانشگاه علم و صنعت ايران

شيمي- شيمي آلي

محمدرضا نعيمي جمال