سنتز تركيبات هتروسيكل جديد از طريق واكنش‌هاي چند جزئي ميان NH ، OH و يا CH اسيدها و تركيبات كم الكترون فعال در مجاورت نانوكاتاليزگرها

دكتري تخصصي

چكيده تلفيق واكنش هاي چندجزئي با نانوكاتاليزگرها تبديل به موضوع تحقيقي جديد و جالب شده است كه رشد همزمان واكنش هاي چندجزئي و شيمي سبز را به سمت سنتز تركيبات هتروسيكل ايده آل ممكن مي سازد. در اين تحقيق نانوذرات KF/CP و نانوميله هاي ZnO تهيه وشناسايي شدند. مشتقات جديد 2-اكسوكرومن ها و بنزوفوران ها از طريق واكنش هاي حلقه زايي/داخل مولكولي 1-(6-هيدروكسي-2-ايزوپروپيل-1-بنزوفوران-5-ايل)-1-اتانون، تركيبات استيلني فعال (دي الكيل استيلن دي كربوكسيلات ها و الكيل پروپيولات ها) و تري فنيل فسفين در حضور مقدار كاتاليستي نانوكاتاليزگر KF/CP (10%) در حلال آب و دماي محيط سنتز شد. در ادامه، فعاليت هاي آنتي اكسيداني مشتقات سنتزي جديد (a61، b61 و a63) توسط روش هاي سنجش مهار راديكال آزاد دي فنيل-2-پيكريل هيدرازيل و پتانسيل احياكنندگي آهن (III) در مقايسه با آنتي اكسيدان هاي سنتزيTBHQ و BHT بررسي شد. تركيبات a61 و b61 فعاليت آنتي اكسيداني خوبي در مقايسه با آنتي اكسيدان هاي سنتزيBHT و TBHQ را نشان دادند.تركيبات جديد فلاون-3-ال ها تحت واكنش سه جزئي موثر و سبز تك مرحله اي با استفاده از واكنش هاي تراكم آلدولي درون مولكولي بين يوپارين، آلدئيدها و پراكسيد هيدروژن در حضور مقدار كاتاليستي نانوكاتاليزگر KF/CP (10%) در آب و دماي محيط طراحي و سنتز شدند. خواص آنتي اكسيداني اين مشتقات با روش هاي سنجش مهار راديكال آزاد DPPH و FRAP در مقايسه با آنتي اكسيدان هاي سنتزيTBHQ و BHT بررسي گرديد. اين تركيبات فعاليت هاي آنتي اكسيداني ضعيف را نشان داد.يك سنتز تك ظرفي مناسب، سبز و محيط دوست از طريق واكنش تراكمي بين ايزاتين، تركيبات استيلني فعال و الكل ها در حضوركاتاليستي نانوكاتاليزگر ناهمگن بازي KF/CP (10%) در آب و دماي اتاق جهت سنتز كينولين ها انجام شد. تراكم سه جزئي آمين هاي نوع اول، دي آلكيل استيلن دي كربوكسيلات ها، الكيل پروپيولات ها در مجاورت 15 ميلي گرم نانوميله ZnO (ZnO-NR) در شرايط بدون حلال در دماي o C 50 براي تهيه سيكلوپنتادي ان ها به كار رفت. اين سنتز يك روش سبز، ساده و موثر با بازده و اتم اقتصادي بالا بود. كاتاليزگر قابليت بازيافت قابل توجهي داشت. علاوه بر اين، فعاليت آنتي اكسيداني مشتقات سيكلوپنتادي ان بررسي شد. توانايي مهار راديكال آزاد DPPH و قدرت احياكنندگي آهن (III) تركيبات a70، b70،c 70 و d70 را در غلظت هاي 200 تا 1000 پي پي ام در مقايسه با آنتي اكسيدان هاي سنتزيBHT و TBHQ بررسي شد. اين تركيبات مهار راديكال آزاد ضعيفي از خود نشان دادند. اما، قدرت احياكنندگي خوبي داشتند.

191145

دانشگاه علم و صنعت ايران

دكتر فرامرز رستمي چراتي

شيمي آلي

دكتر شهرزاد جوانشير